Definiţie. Eterii reprezintă nişte derivaţi funcţionali ai compuşilor hidroxilici, care derivă formal din două molecule
de alcool sau fenol sau din o moleculă de fenol şi alta
de alcool, prin eliminarea unei molecule de apă.
I. CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.
Nomenclatura. Denumirea eterilor se formează prin adăugarea cuvîntului eter la numele radicalului. De exemplu:
C2H5-O-C2H5 eterul dietilic
C6H5-O-C6H5 eterul difenilic
C4H9-O-CH3 eterul metilbutilic
Izomerie. Eterii sunt izomeri de funcţiune cu alcoolii. De exemplu,
eterul C2H5-O-C2H5 dietilic e izomer de funcţiune cu butanolul
CH3CH2CH2CH2OH
Pentru eteri mai e caracteristică şi izomeria de catenă.
eterul izopropilmetilic
CH3-O-CH2-CH2-CH3 eterul metilpropilic
II. METODE DE PREPARARE
1) Metoda clasică de preparare a eterilor constă în tratarea alcoacizilor (alcoolaţilor) de sodiu cu compuşi halogenaţi (Willianison)
C2H5-ONa + I-CH3 → C2H5-O-CH3 + NaI
Această metodă se aplică mai mult pentru a obţine eterii fenolilor:
C6H5-ONa + CH3Br → C6H5OCH3 + NaBr
2) Eterii se obţin prin reacţia directă dintre două molecule de alcool cu catalizatori acizi:
H2SO4
C2H5-OH + C2H5-OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
Reacţia de eterificare directă se poate efectua, trecînd vapori de alcool la 200-300°C deasupra catalizatorului de Al2O3,ori: TiO2, ThO2, W2O5.
Metoda dă rezultate bune în cazul alcoolilor, care nu se pot dehidrata monomolecular, cum este CH3OH:
2CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O.
III. PROPRIETĂŢILE CHIMICE
1) Eterii sunt compuşi destul de inerţi şi hidrolizează destul de greu.
Numai hidracizii puternici (HBr, HI) îi scindează:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI à CH3-CH2I + CH3-CH2-OH
Eterii pur aromatici (C6H5OC6H5) nu sunt scindaţi de acidul iodhidric.
2) Compuşii metaloorganici cu bazicitate mare, de exemplu CH3-Na+, scindează eterii pe o altă cale, cu formare de alchene:
3) Eterii alifatici sunt autooxidabili cu O2 din aer, mai ales la lumină, formează un hidroperoxid, care se transformă în peroxid polimer prin condensare:
sirop care exploadează violent la încălzire sau lovituri
4) Cu acizii tari esterii formează săruri de oxoniu, analoage sărurilor de amoniu.
hidrolizează uşor
IV. PROPRIETĂŢILE FIZICE
Proprietăți fizice ale eterilor. Ca și alcoolii, eterii au geometria foarte apropiată de a apei, iar oxigenul este hibridizat sp3.
Datorită atomului electronegativ de oxigen, moleculele eterilor sunt ușor polare, iar aceasta conduce la puncte de fierbere puțin mai mari decât ale alcanilor comparabili.