Nitrocompusi





 NITROCOMPUŞII

 

     Nitrocompuşii sunt compuşii organici în care radicalul de hidrocarbură este legat de grupa funcţională nitro -NO2. Astfel, compoziţia chimică a acestor compuşi poate fi redată prin formula generală

R-NO2.

 

I. CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE

 

     Denumirea acestor compuşi după nomenclatura internaţională se formează astfel:

      la denumirea hidrocarburii respective cu acelaşi număr de atomi de carbon se adaugă prefixul -      nitro-:

    Astfel, avem

                   

nitro-butan-propan

 

                           

    Nitrocompuşii pot fi clasificaţi după următoarele criterii:

    - după natura atomului de carbon, de care este fixată grupa nitro:

a) primari   RCH2-NO2

b) secundari 

 nitro-secundari

c) terţiari 

  nitro-tertiari

                             

 

  - după natura radicalului R:

a) alifatici saturaţi CH3-NO2

b) alifatici nesaturaţi  CH2=CH-NO2

c) aromatici   C6H5-NO2

    Pentru nitroderivaţi sunt caracteristice tipuri de izomerii:

           - de catenă;

           - de poziţie a grupei -nitro.

    Izomeria de catenă:

 

          CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2    1-nitropentan

nizomeria-de-catena

           1-nitro-2-metilbutan

 

nitro-3metilbutan

           1-nitro-3-metilbutan

 

nitro-dimetilpropan

        1-nitro-2,2-dimetilpropan

 

    Izomeria de poziţie: a grupei nitro:

           CH3-CH2-CH2-CH2-NO2     1-nitrobutan

 

nitro-nitrobutan

                      2-nitrobutan

    

                        

II. METODE DE PREPARARE

 

     Nitrocompuşii pot fi obţinuţi pe mai multe căi:

  1. Nitrarea directă a hidrocarburilor din seria alifatică şi aromatică cu acid azotic:

                         110-1400

       R-H + HNO3  →  R-NO2  + H2O

            12,5%    Pres.

     Ar-H + HO-NO2 Ar-NO2 + H2O

  1. Tratarea compuşilor halogenaţi (primari) cu nitrit de  argint:

             C2H5I + AgNO2  C2H5NO2 + AgI

  1. Nitroalchenele se obţin prin deshidratarea á-nitroalcoolilor cu agenţi deshidratanţi puternici (NaHSO4, P2O5)

                                P2O5

    HOCH2CH2NO2       CH2=CH-NO2       nitroetenă

                                -H2O

 

            

    III.  PROPRIETĂŢILE CHIMICE

 

    Nitrocompuşii participă în următoarele reacţii chimice:

 Reducerea cu formare de amine (ca reducător serveşte amestecul HCl şi Fe  sau Sn; metale; precum şi (NH4)2S):

                                   Fe+HCl

          R-NO2   + 6H             R-NH2  +2H2O

                                    amine

 În dependenţă de mediul reacţiei, se obţin diferiţi compuşi intermediari care pot fi separaţi.

    În industrie o mare însemnătate are reacţia de reducere a nitrobenzenului cu obţinerea aminobenzenului (anilina). Reacţia decurge în prezenţa prafului de fer şi a acidului clorhidric:

anilina-acid-clorhidic

    Anilina se utilizează pe larg la fabricarea vopselelor.

Alte Lectii din chimie

Please enable / Bitte aktiviere JavaScript!
Veuillez activer / Por favor activa el Javascript![ ? ]