Eterii





   Definiţie. Eterii reprezintă nişte derivaţi funcţionali ai compuşilor hidroxilici, care derivă formal din două molecule
              de alcool sau fenol sau din o moleculă de fenol şi alta
              de alcool, prin eliminarea unei molecule de apă.



           I.  CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.

   Nomenclatura. Denumirea eterilor se formează prin adăugarea cuvîntului eter la numele radicalului. De exemplu:
                C2H5-O-C2H5 eterul dietilic
                C6H5-O-C6H5 eterul difenilic
                C4H9-O-CH3  eterul metilbutilic


  Izomerie. Eterii sunt izomeri de funcţiune cu alcoolii. De exemplu,
eterul C2H5-O-C2H5 dietilic e izomer de funcţiune cu butanolul


                         CH3CH2CH2CH2OH


  Pentru eteri mai e caracteristică şi izomeria de catenă.
 
eterul izopropilmetilic
               CH3-O-CH2-CH2-CH3      eterul metilpropilic



                  II.  METODE DE PREPARARE

 1) Metoda clasică de preparare a eterilor constă în tratarea alcoacizilor (alcoolaţilor) de sodiu cu compuşi halogenaţi (Willianison)

              C2H5-ONa + I-CH3  → C2H5-O-CH3 + NaI


    Această metodă se aplică mai mult pentru a obţine eterii fenolilor:


              C6H5-ONa + CH3Br →  C6H5OCH3 + NaBr



 2) Eterii se obţin prin reacţia directă dintre două molecule de alcool cu catalizatori acizi:

                                                H2SO4
              C2H5-OH + C2H5-OH    →    C2H5-O-C2H5 + H2O

 

   Reacţia de eterificare directă se poate efectua, trecînd vapori de alcool la 200-300°C deasupra catalizatorului de Al2O3,ori: TiO2, ThO2, W2O5.

Metoda dă rezultate bune în cazul alcoolilor, care nu se pot dehidrata monomolecular, cum este CH3OH:

              2CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O.

 

 

                    III.  PROPRIETĂŢILE CHIMICE

 1) Eterii sunt compuşi destul de inerţi şi hidrolizează destul de greu.

    Numai hidracizii puternici (HBr, HI) îi scindează:

    CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI  à CH3-CH2I + CH3-CH2-OH

    Eterii pur aromatici (C6H5OC6H5) nu sunt scindaţi de acidul iodhidric.

 2) Compuşii metaloorganici cu bazicitate mare, de exemplu CH3-Na+, scindează eterii pe o altă cale, cu formare de alchene:

CH3Na

 

 3) Eterii alifatici sunt autooxidabili cu O2 din aer, mai ales la lumină, formează un hidroperoxid, care se transformă în peroxid polimer prin condensare:

eteri-condensare

      sirop care exploadează violent la încălzire sau lovituri

 4) Cu acizii tari esterii formează săruri de oxoniu, analoage sărurilor de amoniu.

eteri-oxodiu

                                              hidrolizează uşor

 

   IV.  PROPRIETĂŢILE FIZICE

Proprietăți fizice ale eterilor. Ca și alcoolii, eterii au geometria foarte apropiată de a apei, iar oxigenul este hibridizat sp3.
Datorită atomului electronegativ de oxigen, moleculele eterilor sunt ușor polare, iar aceasta conduce la puncte de fierbere puțin mai mari decât ale alcanilor comparabili.

Alte Lectii din chimie

Please enable / Bitte aktiviere JavaScript!
Veuillez activer / Por favor activa el Javascript![ ? ]