Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2020

Proba E. d)

Chimie organică

Model

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

Subiectul A.

Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F.

1.n-Pentanul și n-hexanul formează un amestec eterogen.

2.Hidrocarbura 1-pentină prezintă izomerie de catenă.

3.Specia chimică obținută prin îndepărtarea formală a unui atom de hidrogen din molecula benzenului se numește radical benzil.

4.Cisteina conține în moleculă trei grupe funcționale.

Subiectul B.

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1.Numărul alcanilor izomeri cu formula molecularăCxH3x-2 este:

2.În condiţii standard, se găsesc în aceeaşi stare de agregare:

3.Compusul halogenat care conţine în moleculă numai atomi de carbon primar este:

5.Numărul grupelor funcţionale monovalente dintr-o moleculă de acid gluconic este egal cu:

Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al zaharidei din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acesteia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

AB

1.celuloză a. cetohexoză cu 8 stereoizomeri

5.zaharoză e. aldohexoză cu 16 stereoizomeri f. oligozaharidă cu gust dulce

10 puncte

1

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Subiectul D.

Acidul palmitoleic este un acid gras cu formula de structură:

CH3 – (CH2)5– CH = CH – (CH2)7 – COOH

1.a. Notați denumirea grupei funcţionale din molecula acidului palmitoleic.

b. Precizați tipul catenei din molecula acidului palmitoleic, având în vedere tipul legăturilor chimice dintre atomii

2.Scrieţi formula de structură a unui acid monocarboxilic optic activ, izomer de catenă cu acidul palmitoleic.

5.Calculaţi cantitatea de acid palmitoleic, exprimată în moli, care conține aceeași masă de oxigen ca cea

Subiectul E.

1.Citiţi textul următor:

„Într-un vas care conţine o soluţie de brom în tetraclorură de carbon se barbotează un amestec de etan

2.Calculaţi volumul de etenă, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi presiune, care reacţionează stoechiometric cu bromul din 320 g soluţie brom în tetraclorură de carbon, de concentraţie

4.Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a bromobenzenului şi 1,4-dibromobenzenului din benzen, în prezența

5.Se bromureazăcatalitic 1950 mL benzen, cu densitatea 0,8 g/mL. Se obţine un amestec organic de reacţie ce conţine bromobenzen și 1,4-dibromobenzen în raport molar 2 : 1 şi 156 g de benzen nereacţionat. Determinaţi

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Br- 80.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1

2

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

2.O probă de zinc reacționează cantitativ cu acidul acetic dintr-o soluție în care raportul molar acid acetic : apă este 1 : 10. În urma reacției, se degajă 67,2 L de gaz, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. Calculați concentrația procentuală masică a soluției de acid acetic necesarăreacției cu proba de zinc.

6 puncte

3.Cauciucul butadien-acrilonitrilic este un cauciuc sintetic cunoscut sub denumirea comercială Buna N, care are formula de structură:

4.Grăsimile sunt amestecuri naturale alcătuite în principal din trigliceride. Scrieţi ecuaţia reacţiei de saponificare a

5.O probă de tristearină cu masa de 1780 g se supune saponificării cu hidroxid de sodiu. Determinați masa de

Subiectul G.

1.În urma reacției de hidroliză totală a 1 mol dintr-o peptidă simplă(P) se obțin 225 g de glicină. a. Notați o proprietate fizicăa glicinei, în condiții standard.

2.Un sortiment de porumb conţine 80% amidon, procente masice. Determinaţi masa de porumb din care se pot separa 56 kg de amidon, exprimată în kilograme, ştiind că separarea amidonului din porumb se face cu pierderi

3.Scrieţi ecuaţia reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei şi în urma căreia se formează

4.O soluţie de glucoză se tratează cu reactivul corespunzător, în exces, când se depun 2,16 g de argint. Știind

se știe că: (A) este o alchenă cu formula moleculară C4H8 și (B) este un compus monohalogenat optic inactiv.

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ag- 108.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1

3

2 p
3 p
2 p

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2020

Proba E. d)

Chimie organică

BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE

Model

Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.

Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se acordă fracţiuni de punct.

Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului total acordat pentru lucrare.

1.a. notarea denumirii grupei funcționale din molecula acidului palmitoleic: grupăfuncțională carboxil (1p)

1.scrierea ecuației reacției (care conduce la decolorarea soluției de brom): adiția bromului la etenă cu formarea

1,2-dibromoetanului

2. raționament corect (3p), calcule (1p), V(C2H4) = 2,24 L

3.a. notarea oricărei utlizări practice a metanului (1p)

b. notarea stării de agregare a benzenului, în condiții standard: lichidă(1p)

4.scrierea ecuației reacției de obţinere a bromobenzenului din benzen, în prezența bromurii de fier(III), utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)

scrierea ecuației reacției de obţinere 1,4-dibromobenzenului din benzen, în prezența bromurii de fier (III), utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale

1.scrierea ecuației reacţiei dintre zinc și acidul acetic - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și

4.scrierea ecuației reacţiei de saponificare a tristearinei cu hidroxid de sodiu, utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

3.scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii organici- pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea

5.scrierea formulei de structură a izobutenei, alchena (A) (2p) și a 2-cloro-2-metilpropanului, compusul