Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2019

Proba E. d)

Chimie organică

Varianta 1

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I(30 de puncte)

Subiectul A.

Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F.

1.Între atomii elementelor din compușii organici se stabilesc, în general, legături covalente.

2.Alcanii solizi au densitatea mai mare decât a apei.

3.Alcoolul monohidroxilic care are în catena aciclică saturată numai 5 legături covalente carbon-hidrogen prezintă izomerie de poziție.

4.Glucoza este o monozaharidă care are în moleculă o grupă carbonil de tip aldehidă.

Subiectul B.

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

2.Prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului se obține un compus majoritar care are în moleculă:

3.Acidul etanoic nu reacționează cu:

4.Reacția de nitrare a fenolului este o reacție de:

5.Numărul perechilor de enantiomeri cu formula moleculară C5H11Br care au 1 atom de carbon asimetric în moleculă este egal cu:

Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al reactanților din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic care se formează în reacția dintre aceștia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singurăliterădin coloana B.

f. clororetenă

10 puncte

1

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Subiectul D.

Un compus organic (A) are următoarea formulăde structură:

1.a. Notaţi tipul catenei din compusul (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon.

5.Calculaţi masa de compus (A), exprimată în grame, care conţine aceeași masă de azot ca aceea din 45,8 g

Subiectul E.

1.Gazele lichefiate utilizate ca sursă de energie pentru consumul casnic sunt, de regulă, amestecuri de propan şi butan. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor care stau la baza utilizării celor doi alcani drept combustibili casnici.

4 puncte

2.Un amestec echimolar de propan și butan se supune arderii. Calculaţi volumul amestecului de alcani, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, știind că în urma arderii se formează

3.Gazului metan utilizat drept combustibil casnic sau amestecului gazos de alcani utilizat la umplerea buteliilor, li se adaugă substanțe urât mirositoare, compuși organici ai sulfului, numiți mercaptani. Explicați necesitatea

4.Naftalina este utilizată la obținerea coloranților, detergenților sau a unor lacuri. Scrieți ecuația reacției de nitrare a naftalinei cu amestec nitrant, pentru obținerea mononitroderivatului. Utilizați formule de structură pentru

5.Se nitrează 1,28 t de naftalină pentru obținerea mononitroderivatului. Calculaţi masa de mononitroderivat,

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

2

Compuşii organici cu funcţiuni sunt utilizați la obţinerea de detergenţi, săpunuri, produse farmaceutice, mase plastice.

1.a. Scrieți ecuația reacției de ardere a metanolului.

b. O probă de metanol s-a supus arderii. Știind că s-au consumat 67,2 L de aer, cu 20% oxigen procente volumetrice, măsurați în condiţii normale de temperatură și de presiune, determinați masa de metanol supusă

2.Având în vedere acţiunea biologică a alcoolului etilic, notați un efect produs de consumul acestuia asupra

3.Oţetul poate fi utilizat în patiserie la “stingerea” prafului de copt, care are în compoziţie hidrogenocarbonat de sodiu.

a.Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul acetic și hidrogenocarbonatul de sodiu.

b.Calculaţi volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, degajat în reacţia hidrogenocarbonatului de sodiu cu acidul acetic din 200 g de oţet, știind că acesta

4.Alcoolii grași polietoxilați sunt detergenți biodegradabili.

Un detergent are formula de structură: CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 O)n-6 – H.

Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului, ştiind că 0,25 mol de detergent conţin 44 g

5.Dinamita obținută prin îmbibarea trinitratului de glicerină în materiale absorbante cum ar fi kiesselgurul, o argilă poroasă, este stabilă și nu explodează la lovire.

Subiectul G.

1.Aminoacizii joacă un rol esențial în desfășurarea a numeroase procese vitale. O tripeptidă formează prin hidroliză totală glicină, cisteină şi valină.

a.Precizaţi denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a aminoacidului care are trei grupe funcţionale în moleculă, rezultat la hidroliza totalăa tripeptidei.

b.Scrieţi ecuația reacției de condensare a glicinei cu cisteina pentru obținerea unei dipeptide mixte, știind că

3.Zaharidele sunt componente esențiale ale hranei alături de proteine, grăsimi, vitamine și unele săruri minerale. Un amestec de glucoză și fructoză, cu masa 18 g, se dizolvă în apă. Prin tratarea soluției obținute cu reactiv Tollens se formează 5,4 g de argint.

4.O probă de 250 mL soluție de izomer dextrogir a unui compus organic, de concentrație 1 M, se amestecă cu o soluție de izomer levogir a aceluiași compus, de concentrație 0,5 M. Determinați volumul soluției de izomer

CH2 CH OH

CH3

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Ag- 108.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

3

Ministerul Educaiei Naționale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2019

Proba E. d)

Chimie organică

BAREM DE EVALUARE %I DE NOTARE

Varianta 1

Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinelor.

Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se acordă fraciuni de punct.

Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărirea la 10 a punctajului

1.a. notarea tipului catenei compusului (A) având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon: catenă nesaturată (1p)

b. notarea numărului electronilor implicați în legături covalenteπ (pi): 6 electroni (1p)

1.scrierea ecuațiilor reacțiilor de ardere a propanului, respectiv butanului7pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) (2x2p)

4.scrierea ecuației reacției de nitrare a naftalinei cu amestec nitrant pentru obținerea mononitroderivatului, utilizând

1.a. scrierea ecuației reaciei de ardere a metanolului7pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)

5.scrierea ecuației reacției de obținere a trinitratului de glicerină din glicerină și acid azotic7pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)

Ministerul Educaiei Naționale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

1.a. precizarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a cisteinei, aminoacidul care are trei grupe funcionale în moleculă: acid 27amino737tio7propanoic (1p)

3.a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii organici7pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)