Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2019

Proba E. d)

Chimie organică

Varianta 2

•Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.

•Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F.

1.Legătura covalentă triplădintre doi atomi de carbon este formatădin trei legături covalente π.

2.Tristearina este solubilă în N-heptan.

3.Adiția acidului clorhidric la 2-metilpropenă conduce la clorură de SEC-butil.

4.În reacţia cu reactivul Fehling poate fi pus în evidenţă caracterul oxidant al glucozei.

5. În molecula glicil-glicil-glutamil-serinei sunt 7 atomi de oxigen.10 puncte

Subiectul B.

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1.Elementele chimice carbon, hidrogen, oxigen și azot există în molecula acidului:

2.Formulele de structurăde mai jos, reprezintă:

a. cinci izomeri de poziție ai hidrocarburii cu formula moleculară C9H12; b. cinci izomeri de poziție ai hidrocarburii cu formula moleculară C9H18; c. (I), (II) și (IV) aceeași hidrocarburăaromatică;

d. (III) și (V) aceeași hidrocarbură aromatică.

3.Este primul termen din seria de omologi din care face parte:

4.Formulele de structurăaciclică ale glucozei şi fructozei conțin:

5.Are aceeași formulămoleculară ca și alanil-alanil-alanina, peptida:

Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor reactanţilor din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic rezultat din reacţie. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

1

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Subiectul D.

Un compus organic (A) are următoarea formulăde structură:

CH2 COOH

5.Calculaţi masa de 2,2,4-trimetilpentan, exprimată în grame, care conține aceeași masă de carbon ca cea din

2.Se supune arderii un amestec de N-heptan și N-octan. Știind că se formează o cantitate de dioxid de carbon de 7,5 ori mai mare decât numărul de moli de alcani din amestec, determinați raportul masic N-heptan : N-octan

3.a. Scrieți formulele moleculare ale alchinelor: 1-heptină, 1-butină și 1-pentină în ordinea descrescătoare a temperaturii de fierbere a acestora.

5. Gradul de polimerizare a poliacrilonitrilului poate avea valori cuprinse între 660 și 940. Determinați valoarea

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

2

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Subiectul F.

1.Acidul etanoic este o materie primă importantă în sinteza chimică. Scrieți ecuația reacției dintre acidul etanoic

2.Se tratează 0,2 g de oxid de magneziu cu 20 g de soluție de acid etanoic. Știind că reactanții se consumă

3.Aspirina conține acid acetilsalicilic, un antiinflamator utilizat în tratamentul durerilor reumatice. Scrieți ecuația reacției de obținere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic și anhidridă acetică. Utilizați formule de structură.

2 puncte

4.Un detergent anionic (D) are formula de structură:

SO3- Na+

CH2 ( CH2 )n CH3

și raportul dintre numărul atomilor de carbon secundar şi numărul atomilor de carbon terţiar 2 : 1. Determinaţi

5.Uleiul extras din semințele de in este bogat în acizi grași. Unul dintre aceștia este acidul oleic, cu formula de structură:

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

a. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a acidului oleic, în prezența nichelului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.

b. Calculați masa unei probe de ulei de in, exprimată în grame, care conține 40% acid oleic, procente masice,

Subiectul G.

1.Un α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A), care nu are şi alte grupe funcţionale în moleculă, formează prin condensare o tripeptidăsimplă (P), care conține 33 de atomi în moleculă.

a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A).

2.Notați un factor de natură fizică și un factor de natură chimică care produc denaturarea albuminei, proteina din

3.a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totalăa amidonului.

b. Se supune hidrolizei totale amidonul extras din cartofi. Calculați masa de compus organic, exprimată în kilograme, obținută la hidroliza totală a amidonului extras din 1215 kg de cartofi, care au un conținut procentual

5.Scrieţi formula de structură a alchenei cu formula moleculară C6H12 care are 1 atom de carbon asimetric în

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Mg- 24.

3