c. 4; d. 5.

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2019

Proba E. d)

Chimie organică

Varianta 4

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F.

1.Acrilonitrilul are în moleculă două legături covalente π(pi) carbon-azot.

2.În condiții standard, etanul este o hidrocarburăgazoasă, inodoră.

3.Alchinele cu cel puțin 4 atomi de carbon în moleculă prezintă izomerie de poziție.

4.Prin hidrogenarea grăsimilor lichide se obțin săpunuri solide.

Subiectul B.

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1.Un compus organic are aceeași formulă brutăca și acetilena. Compusul are formula de structură:

2.Numărul alchenelor izomere care formează prin hidrogenare, în prezența nichelului, 2,3-dimetilbutanul este:

3.Numărul perechilor de enantiomeri cu formula moleculară C4H8Cl2 care au un singur atom de carbon asimetric în moleculă este egal cu:

a. 2; b. 3;

4.Din seria de compuși: etan, etanol, acid aminoetanoic și acid etanoic este solid, în condiții standard:

5.Pot fi deosebite prin numărul atomilor de carbon secundar din moleculă:

Subiectul C.

Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine a denumirii compusului din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei de compuși. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

10 puncte

1

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Subiectul D.

Un compus organic (A) are următoarea formulăde structură:

COOH

CH2OH

1.a. Notați denumirea grupei funcționale trivalente din molecula compusului organic (A).

3.Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), care conține o grupă funcțională hidroxil de tip

5.Calculaţi masa de compus (A), exprimată în grame, care conține aceeași masă de oxigen ca cea din 21 g de

Subiectul E.

1.Reacțiile de cracare a alcanilor sunt întâlnite în procesele de prelucrare petrochimică a diferitelor fracții

petroliere. Scrieți ecuațiile reacțiilor de cracare a n-butanului.4 puncte

2. La cracarea unui volum de 330 m3 de n-butan, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, rezultă un amestec gazos care conține 30% propenă, 15% etenă și x% n-butan nereacționat, procente de volum. Calculați volumul amestecului gazos obținut în urma cracării, măsurat în condiții normale de temperatură

3.a. Prezentați un argument care să justifice variaţia punctelor de fierbere în seria: n-pentan, 2-metilbutan,

2,2-dimetilpropan, având în vedere informațiile din tabelul de mai jos.

b. Notați starea de agregare a 2,2-dimetilpropanului, în condiții standard, având în vedere valoarea

4.La tratarea fenolului cu soluție concentrată de acid azotic se obține și 2,4,6-trinitrofenolul. Scrieți ecuația reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Utilizați formule de structură pentru compușii

organici.2 puncte

5. Prin nitrarea a 47 kg de fenol se obțin 91,6 kg de 2,4,6-trinitrofenol. Determinați randamentul reacției de nitrare

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

2

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Subiectul F.

1.a. Metanolul poate fi utilizat drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei ce stă la baza utilizării metanolului drept combustibil.

b. Precizaţi tipul interacţiunilor predominante care se stabilesc între moleculele de metanol, în stare lichidă.

4 puncte

2.Trinitratul de glicerină se poate utiliza ca medicament sub denumirea de nitroglicerină, în tratarea unor boli ale inimii. Scrieți ecuația reacției de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină. Utilizați formule

3.Determinați masa de glicerină, exprimată în miligrame, necesară obținerii a 454 comprimate de nitroglicerină,

4.Scrieți ecuația reacției de obţinere a tristearinei din trioleină, în prezența nichelului, utilizând formule de

5.O probă de 265,2 g de trioleină se hidrogenează pentru obținerea tristearinei. Știind că se consumă întreaga cantitate de trioleină, determinați volumul de hidrogen necesar hidrogenării, măsurat în condiții normale de

Subiectul G.

1.Un α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o tripeptidă simplă (P), care

4.a. Unui pacient i se administrează, prin perfuzie, 500 mL soluţie de glucoză de concentraţie procentuală masică 20% şi densitate 1,05 g/mL. Determinaţi masa de glucoză, exprimată în grame, necesară preparării soluţiei.

b. Scrieţi ecuaţia reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei, în urma căreia se formează un

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

3

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2019

Proba E. d)

Chimie organică

BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE

Varianta 4

Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.

Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se acordă fracţiuni de punct.

Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului total acordat pentru lucrare.

1.a. notarea denumirii grupei funcționale trivalente din molecula compusului organic (A): carboxil (1p)

3.a. prezentarea unui argument care justificăvariaţia temperaturilor de fierbere ale alcanilor respectivi (1p)

4.scrierea ecuației reacției pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea

1.a. scrierea ecuației reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici (1p)

b. precizarea tipului interacţiunilor predominante care se stabilesc între moleculele de metanol, în stare lichidă:

2.scrierea ecuaţiei reacţiei de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină, utilizând formule de structură-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea

4.scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a tristearinei din trioleină, în prezența nichelului, utilizând formule de structură pentru compușii organici: pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru

3 p
2 p
compușii notarea
5 p

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

2.scrierea formulei de structură a lisinei (2p), notarea denumirii (I.U.P.A.C) a lisinei: acid 2,6-diaminohexanoic (1p)

3. scrierea ecuației reacției de condensare a valinei pentru obținerea valil-valinei

4.a. raționament corect (2p), calcule (1p), m(glucoză) = 105 g

b. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru coeficienţilor stoechiometrici (1p)

5.a. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula valil-glicinei: 1 atom de carbon (1p)

b. notarea compoziției procentuale molare a enantiomerilor într-un amestec racemic: 50% enantiomer (+), 50%