10 PUNKTE

Ministerul Educaţiei Naționale

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2019

Proba E. d)

Chimie organică

Varianta 4

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

Lest folgende Aussagen. Wenn ihr der Meinung seid, dass eine Aussage wahr ist, schreibt auf das Prüfungsblatt die Ziffer der Aufgabe und den Buchstaben W. Wenn ihr der Meinung seid, dass die Aussage falsch ist, dann schreibt auf das Prüfungsblatt die Ziffer der Aufgabe und den Buchstaben F.

1.Acrylonitril hat im Molekül zwei kovalente π (pi) Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen.

2.Unter Standardbedingungen ist Ethan ein geruchloser gasförmiger Kohlenwasserstoff.

3.Alkine mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen im Molekül weisen Lageisomerie auf.

4.Durch die Hydrogenierung der flüssigen Fette entstehen feste Seifen.

5. Im Molekül des Glycil-valil-alanil-serins bestehen 4 Peptidbindungen.

Thema B.

Für jede der folgenden Aufgaben schreibt auf das Prüfungsblatt die Zahl der Aufgabe und den Buchstaben, der der richtigen Antwort entspricht. Jeder Aufgabe entspricht eine einzige richtige Antwort.

1.Eine organische Verbindung hat dieselbe Bruttoformel wie das Azetylen. Die Strukturformel dieser Verbindung ist:

2.Die Anzahl der isomeren Alkene, die durch Hydrogenierung in Gegenwart des Nickels 2,3-Dimethylbutan bilden, ist:

3.Die Anzahl der Enantiomerpaare mit der Molekülformel C4H8Cl2 und mit einem einzigen asymmetrischen Kohlenstoffatom im Molekül ist gleich mit:

4.Aus der Serie Ethan, Ethanol, Aminoethansäure und Ethansäure ist fest unter Standardbedingungen:

5.Es unterscheiden sich durch die Anzahl der sekundären Kohlenstoffatome im Molekül:

Thema C.

Schreibt auf das Prüfungsblatt die Ziffer der Benennung der Verbindung aus der Spalte A neben den Buchstaben aus der Spalte B, welcher der Stoffklasse entspricht. Jeder Ziffer der Spalte A entspricht ein einziger Buchstabe aus der Spalte B.

10 PUNKTE

1

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Thema D.

Eine organische Verbindung (A) hat folgende Strukturformel:

COOH

CH2OH

1.a. Schreibt die Benennung der dreiwertigen funktionellen Gruppe aus dem Molekül der Verbindung (A).

2.Bestimmt die Anzahl der kovalenten σ (sigma) Bindungen aus dem Molekül der Verbindung (A). 1 PUNKT

3.Schreibt die Strukturformel eines Isomeren der Verbindung (A) mit einer funktionelle Gruppe vom Typ Phenol.

5.Berechnet die in Gramm ausgedrückte Masse der Verbindung (A), die dieselbe Sauerstoffmasse enthält, wie

Thema E.

1.Bei der petrochemischen Verarbeitung der Fraktionen des Erdöls spielen Krackungsreaktionen eine wichtige

Rolle. Schreibt die Gleichung der Krackungsreaktion des N-Butans.4 PUNKTE

2. Bei der Krackung von 330 m3 N-Butan, gemessen unter normalen Temperatur und Druckbedingungen, entsteht ein gasförmiges Gemisch, welches 30% Propen, 15% Ethen und X% nichtreagiertes N-Butan, in Volumenprozenten ausgedrückt, enthält. Berechnet in Kubikmeter, das unter normalen Temperatur und Druckbedingungen gemessene Volumen des gasförmigen Gemisches, das bei der Krackung entsteht.

4 PUNKTE

3.a. Gebt ein Argument an, warum die Veränderung der Siedepunkte in der Serie: N-Pentan, 2-Methylbutan,

2,2-Dimethylpropan, entsprechend der Daten aus der Tabelle geschieht.

b. Nennt den Aggregatszustand des 2,2-Dimethylpropans unter Standardbedingungen, indem ihr dessen

4.Bei der Behandlung des Phenols mit konzentrierter Salpetersäure entsteht 2,4,6-Trinitrophenol. Schreibt die Gleichung der Nitrierungsreaktion des Phenols um 2,4,6-Trinitrophenol zu erhalten. Verwendet die

Strukturformeln der organischen Verbindungen.2 PUNKTE

5. Bei der Nitrierung von 47 kg Phenol entstehen 91,6 kg 2,4,6-Trinitrophenol. Berechnet die Ausbeute der

Atommassen: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Molares Volumen (normale Bedingungen): V = 22,4 L·mol-1.

2

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Thema F.

1.a. Methanol kann als Brennstoff verwendet werden. Schreibt die Gleichung der entsprechenden Reaktion, im flüssigen Zustand.

2.Glycerintrinitrat wird als Medikament unter der Benennung Nitroglycerin bei der Behandlung von Herzkrankheiten verwendet. Schreibt die Gleichung der Veresterungsreaktion des Glycerins, um Glycerintrinitrat

3.Berechnet die in Milligramm ausgedrückte Glycerinmasse, die benötigt wird, um 454 Nitroglycerintabletten

4.Schreibt die Gleichung der Reaktion, bei der Tristearin aus Triolein in Gegenwart des Nickels entsteht.

5.Eine Trioleinprobe mit der Masse 265,2 g wird hydrogeniert um Tristearin zu erhalten. Wenn die gesamte Trioleinmasse verbraucht wird, berechnet das in Liter ausgedrückte benötigte Wasserstoffvolumen, gemessen

Thema G.

1.Eine α-Monoamino-monocarboxyl-aminosäure (A) bildet durch Kondensierung ein einfaches Tripeptid (P),

3.Schreibt die Gleichung der Kondensierungsreaktion des Valins, bei der ein einfaches Dipeptid entsteht.

2 PUNKTE

4.a. Einem Patienten werden per Dauertropf 500 mL einer Glukoselösung der prozentualen Massenkonzentration 20% und Dichte 1,05 g/mL zugeführt. Bestimmt die in Gramm ausgedrückte Glukosemasse, aus welcher diese Lösung hergestellt wurde.

b. Schreibt die Gleichung der chemischen Reaktion, die den reduzierenden Charakter der Glukose hervorhebt, und bei welcher ein ziegelroter Niederschlag entsteht. Verwendet die Strukturformeln der

5.a. Bestimmt die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome aus dem Molekül des Valil-Glycins.

Atommassen: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Molares Volumen (normale Bedingungen): V = 22,4 L·mol-1.

3

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Chimie organică

BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE

Varianta 4

Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.

Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se acordă fracţiuni de punct.

Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului total acordat pentru lucrare.

1.a. notarea denumirii grupei funcționale trivalente din molecula compusului organic (A): carboxil (1p)

3.a. prezentarea unui argument care justificăvariaţia temperaturilor de fierbere ale alcanilor respectivi (1p)

4.scrierea ecuației reacției pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea

1.a. scrierea ecuației reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici (1p)

b. precizarea tipului interacţiunilor predominante care se stabilesc între moleculele de metanol, în stare lichidă:

2.scrierea ecuaţiei reacţiei de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină, utilizând formule de structură-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea

4.scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a tristearinei din trioleină, în prezența nichelului, utilizând formule de structură pentru compușii organici: pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru

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2.scrierea formulei de structură a lisinei (2p), notarea denumirii (I.U.P.A.C) a lisinei: acid 2,6-diaminohexanoic (1p)

organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea

5.a. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula valil-glicinei: 1 atom de carbon (1p)

b. notarea compoziției procentuale molare a enantiomerilor într-un amestec racemic: 50% enantiomer (+), 50%